Odrastajući u Los Angelesu, gradu u kojem se snovi često pretaču u stvarnost, bio je u pravom okruženju da taj san i ostvari. Njegova odlučnost i sirovi talent brzo su ga doveli do prve velike prilike – uloge u filmu This Boy’s Life, gdje je glumio rame uz rame s jednim od svojih idola, Robertom De Nirom.
Ta suradnja bila je više od glumačkog angažmana. Za Leonarda, to je bilo obrazovanje u stvarnom vremenu. Gledajući De Nira na setu, upijao je svaku gestu, svaki trenutak tišine, svaku promišljenu rečenicu. “Imao sam 15 godina i sjećam se svakog detalja”, rekao je godinama kasnije. Uloga nije bila nimalo laka – morao je vikati De Niru ravno u lice tijekom audicije, što je na kraju i presudilo da baš on dobije ulogu. “Rekao mi je: ‘Ja sam rekao da ti trebaš dobiti tu ulogu’ – to mi je bilo neopisivo.”
Uloga u This Boy’s Life označila je prekretnicu – izlazak iz svijeta niskobudžetnih projekata i ulazak u ozbiljan filmski prostor. Samo tri godine kasnije, ponovno je radio s Robertom na filmu Marvin’s Room, a njihova kemija nastavila se i u kratkometražnom projektu The Audition 2015. godine, u kojem su se zajedno s Bradom Pittom i Martinom Scorseseom zabavljali glumeći same sebe.
Tijekom godina, Leonardo je izgradio karijeru kakvu rijetko koji glumac ima. Radio je s najvećim redateljima današnjice, od Tarantina i Scorsesea do Nolana i Iñárritua. Bez obzira na žanr, u svakoj ulozi ostavlja neizbrisiv trag. Bio je sve, prevarant, gangster, romantični milijarder, zlikovac s plantaže, pa čak i čovjek koji krade snove. No, ono što ga izdvaja nije samo raspon uloga, već njegova sposobnost da publiku uvjeri u svaku emociju, svaku borbu i svaku slabost lika kojeg tumači.
Zanimljivo je da Leonardo nikada nije bio klasični metodski glumac. Ne oslanja se na emocionalne anegdote iz prošlosti svojih likova, već koristi vlastite, često misteriozne metode koje i redatelje ostavljaju bez daha. Tarantino ga je, primjerice, vidio kao savršenog za ulogu zaboravljenog filmskog junaka u Once Upon a Time… in Hollywood, upravo zbog te njegove “stare holivudske karizme”.
