Joško Čagalj Jole i njegova supruga Ana slave 19. godišnjicu braka. Pjevač je tim povodom na Instagramu napisao emotivnu poruku. ‘19 godina zajedno, 19 godina ljubavi, smijeha, izazova i avantura. I dalje ruku pod ruku, i dalje srce uz srce. Tvoje oči su moj dom, tvoj osmijeh moje svjetlo. Volim te danas više nego jučer, a manje nego sutra‘, poručio je, a Ana je podijelila objavu.
Jole i Ana imaju četvero djece: kćeri Ivu, Emu i Tiju te sina Ivana Luku. Par je u braku od 2006. godine. Ana je prilično samozatajna i rijetko se eksponira u javnosti.
Jole i Ana su se upoznali u jednom splitskom kafiću. Pjevač je jednom prilikom ispričao kako ga je Ana na prvu privukla svojim izgledom, no da se u nju zaljubio zbog njezine osobnosti.